С 1283 для распространения христианства Орден стал нападать на Литву. Он
стремился захватить Жемайтию и земли у Немана, чтобы соединить Пруссию и
Ливонию. Опорными пунктами Ордена были расположенные у Немана замки
Рагнит, Христмемель, Байербург, Мариенбург и Юргенбург. До начала 14 в.
обе стороны организовывали небольшие нападения друг на друга.
Крупнейшими битвами были Медининкская битва(1320) и оборона города
Пиленай (1336).
Мединикская битва роизошла 27 июля 1320. Войско Ордена состояло из 40
рыцарей, Мемельского гарнизона и покорённых пруссов. Командовал войском
маршал Генрих Плоцк. Войско напало на Медининкские земли и часть
крестоносцев отправилась грабить окрестности. В это время жемайтийцы
неожиданно ударили по главным силам врага. Погиб маршал, 29 рыцарей,
много пруссов. Орден не нападал на Медининкские земли вплоть до
заключения перемирий с Гедиминасом в 1324 - 1328.
Оборона города Пиленай. В феврале 1336 литовцы защищались от
крестоносцев и их союзников в замке Пиленай. Пиленай часто отождествляют
с Пунским городищем, однако вероятнее всего он был в низовьях Немана. 24
февраля крестоносцы и их союзники окружили Пиленай. Войском командовал
гроссмейстер Дитрих фон Альтенбург. По хронике крестоносцев в замке было
4000 человек, во главе которых стоял князь Маргирис Начался пожар. Через
несколько дней защитники замки уже не были способными обороняться. Они
развели костёр, бросили туда всё своё имущество, потом убили детей,
больных и раненых, бросили их в костёр и умерли сами. Маргирис заколол
себя в подвале, предварительно заколов жену. Замок сгорел. Крестоносцы и
их союзники вернулись в Пруссию.
Литовцы возобновили борьбу против Ордена со всеми силами, имеющимися в
их распоряжении, рыцари были готовы.
2 февраля 1348 между крестоносцами и литовцами произошла битва у реки
Стрева. Войско Ордена (число воинов по разным данным колеблется от 800
до 40000 человек) под командыванием великого маршала Зигфрида фон
Дахенфельда 24 января вторглось в Аукштайтию и разграбило её. Когда
крестоносцы возвращались, на них напали литовцы. Быстрой контратакой
войско Ордена заставило отступить литовцев по скованной льдом реке
Стрева. Много литовцев погибло. После неудачного похода в Литву 1345 эта
победа подняла боевой дух крестоносцев.
Наибольшей силы Орден достиг в середине 14 в. во время правления Винриха
фон Книпроде (1351 - 1382). Орден совершил около 70 крупных походов в
Литву из Пруссии и около 30 из Ливонии. В 1362 его войско разрушило
Каунасский замок, а в 1365 впервые напало на столицу Литвы Вильнюс.
После смерти литовского князя Альгирдаса (1377) Орден разжигал войну
между его наследником Ягайлой и Кестутисом с его сыном Витаутасом (Витовт)
за княжеский трон. Поддерживая то Витаутаса, то Ягайло, особенно сильно
нападал Орден на Литву в 1383 - 1394, в 1390 вторгся в Вильнюс. За мир с
Орденом в 1382 Ягайло и в 1384 Витаутас отказались от Западной Литвы и
Занеманья. Орден ещё больше усилился, заняв в 1398 остров Готланд (до
1411) и в 1402 - 1455 Новую Марку. Они постепенно разрушали области,
управляемые великим князем литовским, принимая их под их собственное
управление.
Против Ордена Литва и Польша в 1385 заключили Кревский договор, который
менял соотношение сил в регионе не в пользу Ордена. В 1386 году
наследник Олгерда, Ягайло, женился на Ядвиге, наследнице Польши, принял
имя Владислав и христианизовал литовцев, таким образом объединяя эти две
королевских власти. После крещения в 1387 Литвы Орден потерял формальную
основу для нападения на Литву.
12 октября 1398 года великий князь Витаутас и гроссмейстер Конрад фон
Юнгинген на острове Салине заключили Салинский договор. Витаутас хотел
спокойно захватывать русские земли, в чём уже и так преуспел, захватив
часть побережья Чёрного моря. Кроме того он не признавал сюзеренитет
Польши и боялся претендента на трон Швитригайлу, искавших помощи у
Ордена. В обмен на то, что Орден их поддерживать не будет, Витаутас
отдал ему Жемайтию до Невежиса и половину Судувы. Договор перестал
действовать в 1409 - 1410.
В 1401 восставшие жемайтийцы выгнали со своих земель немецких рыцарей, и
Орден снова начал нападать на Литву. В 1403 папа Римский Банифаций IX
запретил Ордену воевать с Литвой.
23 мая 1404 польский король Ягайло, великий литовский князь Витаутас
заключили с гроссмейстером Конрадом фон Юнгингеном договор на висленском
острове у замка Рационжек. Им была закончена война 1401 - 1403 между
Орденом и Литвой. Польша получила право возвратить Добжинскую землю,
граница с Литвой осталась такая же, какая была после Салинского
договора. Орден отказался от претензий на литовские земли и Новгород. Во
время затишья войн с орденом Литва захватывала всё новые и новые русские
земли (в июле 1404 Витаутас взял Смоленск).
После объединения Литвы и Польши, Тевтонские рыцари скоро потеряли
поддержку церкви и соседних герцогств. Конфликты с архиепископом Риги
ухудшали отношения с церковью в первой половине века. Эти раздоры
усиливались по мере исчерпания миссии Ордена по крещению язычников.
Преобразование правления Литвы обеспечило последней поддержку Папы,
который приказал, чтобы рыцари достигли урегулирования. Споры между
рыцарями и новым Польско-литовским союзом увеличились, тем не менее,
рыцари даже оказались занятыми в войне между двумя другими христианскими
государствами, Данией и Швецией.
Временный мир, подписанный в пользу Ордена в 1404 году, вел к продаже
городов Dobrzin и Ziotor польским королем, но, хотя богатство Ордена
никогда не было больше, это было его последним успехом. C 1404 по
Рационжскому договору Орден вместе с Польшей и Литвой управлял Жемайтией.
Орден теперь один управлял обширной областью с двумя миллионами ста
сорока тысяч жителей Пруссии, но им было обижено много даже немецких
герцогских домов, и он боялся своих соседей, поскольку польское
государство стало более централизованным и добивалось удобного выхода к
Балтийскому морю. Орден обратился к Германии и императору Австрии для
поддержки, и конфликт был неизбежен.
В 1409 жемайтийцы восстали. Восстание послужило поводом для новой
решающей войны (1409 - 1410) с Литвой и Польшей. Литва и Польша были
укреплены и подготовились, чтобы возобновить борьбу. Несмотря на
предпринятые вмешательства королями Богемии и Венгрии, Jagellon (Wladislav)
был способен накопить обширную силу приблизительно в 160000 людей. Сюда
входили русские, самогиты, венгры, силезские и чешские наемники наряду с
силами герцога Мекленбургского и герцога Померанского (также герцог
Штеттина, который имел границу с Орденом). Рыцари, имевшие всего 83000
людей, были превзойдены численностью два к одному. Несмотря на это,
произошло сражение при Таненберге (битва при Грюнвальде) 15 июля 1410
года
